Superato il valico di Viamaggio, in una zona ricca di anfratti naturali e sorgenti, a strapiombo sulla costa montuosa di un'altura si affaccia l'eremo di Cerbaiolo. Sorto come monastero benedettino nell'VIII secolo, dal 1216, anno in cui viene donato a san Francesco, è abitato dai Francescani finché nel 1783 diviene parrocchia. Dalle origini al 1520 ha fatto parte della diocesi di Città di Castello, nel 1520 è entrato a far parte di quella di Sansepolcro.

Non è certo se abbia ospitato o no il Poverello, sicuramente vi ha sostato sant'Antonio, del quale ancora oggi si indica il luogo dove pregava. Sempre al santo padovano sono dedicate la chiesa, con portali settecenteschi e tre altari rinascimentali in pietra, e la cappella, edificio a torre del 1716 con il fianco occidentale poggiante sulla nuda roccia.

Distrutto dai tedeschi durante gli eventi bellici del 1944, l’eremo è stato restaurato da un'eremita della Piccola Compagnia di santa Elisabetta, Chiara. La suora è morta nell’aprile del 2010 e attualmente l’eremo è abitato da un asceta che ha scelto di vivere in meditazione, rifiutando spesso il contatto con i pellegrini.

Suggestivo ed elegante, con uno splendido panorama sul Lago di Montedoglio, Cerbaiolo, ricorda anche per la sua posizione il santuario della Verna tanto che un noto detto popolare recita: “Chi ha visto La Verna e non Cerbaiolo, ha visto la madre e non il figliolo”.
 

Come indicato nell'avviso all'esterno dell'eremo: "Per effettive necessità telefonare allo 0575 799228".